Kemunculan sejarah pemerintahan lokal Pamekasan, diperkirakan baru
diketahui sejak pertengahan abad ke-15 berdasarkan sumber sejarah
tentang lahirnya mitos atau legenda Aryo Menak Sunoyo yang mulai
merintis pemerintahan lokal di daerah Proppo atau Parupuk. Jauh sebelum
munculnya legenda ini, keberadaan Pamekasan tidak banyak dibicarakan.
Diperkirakan, Pamekasan merupakan bagian dari pemerintahan Madura di Sumenep yang telah berdiri sejak pengangkatan Arya Wiraraja pada tanggal 13 Oktober 1268 oleh Kertanegara.
Kabupaten Pamekasan lahir dari proses sejarah yang cukup panjang.
Istilah Pamekasan sendiri baru dikenal pada sepertiga abad ke-16, ketika
Ronggosukowati mulai memindahkan pusat pemerintahan dari Kraton Labangan Daja ke Kraton Mandilaras.
Memang belum cukup bukti tertulis yang menyebutkan proses perpindahan
pusat pemerintahan sehingga terjadi perubahan nama wilayah ini. Begitu
juga munculnya sejarah pemerintahan di Pamekasan sangat jarang ditemukan
bukti-bukti tertulis apalagi prasasti yang menjelaskan tentang kapan
dan bagaimana keberadaannya.